Veľkosť dutinycyklodextrínmolekuly sa môžu zhodovať s hosťujúcimi molekulami a hydroxylové skupiny na okrajoch kavity môžu vytvárať vodíkové väzby s hosťujúcimi molekulami. Hydrofóbna povaha vnútrajška umožňuje zapuzdrenie lipofilných molekúl. V dôsledku toho má schopnosť rozpoznať organické molekuly a selektívne s nimi interagovať. Bol úspešne aplikovaný v rôznych chromatografických a elektroforetických metódach na separáciu rôznych izomérov a enantiomérov.
Mnohé lieky alebo ich prekurzory majú aspoň jedno chirálne centrum a často je jeden enantiomér aktívny, zatiaľ čo druhý je neaktívny alebo dokonca toxický. Použitie cyklodextrínu alebo cyklodextrínových polymérov zlepšuje separačnú technológiu enantiomérov, najmä s chirálnou molekulou modifikovaného cyklodextrínu. Napríklad Tang Kuowen a kol. využité-cyklodextrínpolymér ako stacionárna fáza, polydimetylsiloxán ako riedidlo a plynová chromatografia na oddelenie pozičných izomérov a chirálnych izomérov série aromatických zlúčenín. Experimentálne výsledky naznačujú, že tento cyklodextrín vykazuje silnú schopnosť chirálneho rozpoznávania, najmä demonštruje významné separačné schopnosti pre enantioméry alkénov, ketónov, esterov atď.
